「ウイニングポスト7」は、過去22年間に及ぶ膨大な実在馬データと史実に絡めたイベントにより、競馬史を追体験しながら自分だけの箱庭世界を構築できることが最大の特徴です。ゲームのスタートは1984年、シンボリルドルフが３冠馬になった年。プレイヤーは、オグリキャップやナリタブライアンといった実在の名馬たちと時にはライバル、時には愛馬として関わっていきます。